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硼氢化反应,重要的有机合成反应之一。为勃朗(HerbertCharlesBrown)所创造。乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B—H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成,生成有机硼化合物的反应。其特点是:
(1)反应过程不发生重排;
(2)反应为顺式加成;
(3)与不对称烯烃加成时,符合反马尔可夫尼可夫规则。
硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上,而氢则加在含氢较少的碳原子上。
有机硼烷可以发生多种反应,是一个多能的中间体,可以用来合成多种类型的有机化合物。
例如:烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇;炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮。
需要注意的是:乙硼烷是一种在空气中能自燃的气体,不能预先制备,通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氢化钠与烯烃的混合物中,使乙硼烷一生成立即与烯烃起反应。
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