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【有机化学知识点】碳自由基的定义|结构|稳定性!

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考神

碳自由基的定义|结构:

某一键均裂时会产生带有孤电子的原子或基团,(国家医学考试网搜集整理)称之为自由基。孤电子在氢原子上的自由基称为氢自由基。孤电子在碳原子上的自由基称为碳自由基。烷烃中的碳氢键均裂时会产生一个氢自由基和一个烷基自由基即碳自由基。自由基碳sp2杂化,三个sp2杂化轨道具有平面 三角形的结构,每个sp2杂化轨道与其它原子的轨道通过轴向重叠形成σ键,成键轨道上有一对自旋相反的电子。一个p轨道垂直于此平面,p轨道被一个孤电子占据。

碳自由基的稳定性:

自由基的稳定性,是指与它的母体化合物的稳定性相比较,(国家医学考试网搜集整理)比母体化合物能量高得多的较不稳定,高得少的较稳定。从上面C一H键的解离能数据可以看出:CH4中C—H键解离,其解离能最大,在同列系中第一个化合物往往是比较特殊的;CH3CH3与CH3CH2CH3中断裂一级碳上的氢,解离能较CH4稍低,形成的均为一级自由基;CH3CH2CH3中断裂二级碳原子上的氢, 其解离能又低一些,形成二级自由基;(CH3)3CH中三级碳原子上的氢断裂,其解离能最低,形成三级自由基。这些键解离反应中,产物之一是,均是相同的,因此键解离能的不同,是反映了碳自由基的稳定性不同。

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