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醌类化合物的理化性质与呈色反应—药学职称考点

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关于“醌类化合物的理化性质与呈色反应”的考点,想必各位药学职称考生都比较感兴趣,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:

1.理化性质(★★)

(1)性状:天然醌类化合物多是有色结晶体。

母核上随酚羟基等助色团的引入而呈一定的颜色。

(2)升华性及挥发性

游离的醌类化合物一般具有升华性。

小分子的苯醌类及萘醌类具有挥发性,能随水蒸气蒸馏,此性质可用于提取精制。

(3)溶解度

游离醌类极性较小,一般溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂,几乎不溶于水。

与糖结合成苷后极性显著增大,易溶于甲醇、乙醇中,几乎不溶于苯、乙醚、氯仿等极性较小的有机溶剂中。

(4)酸性(★★)

①-COOH酸性大于酚-OH。

②酚羟基数量越多,酸性越强。

③β-羟基酸性强于α-羟基酸性。

酸性由强到弱
pH梯度提取试剂
含-COOH
5%NaHCO3溶液
2个或以上β-OH
1个β-OH
5%Na2CO3溶液
含2个或以上α-OH
1%NaOH溶液
含1个α-OH
5%NaOH溶液

2.醌类显色反应

菲格尔(Feigl)反应
醌类衍生物在碱性条件下加热与醛类、邻二硝基苯反应,生成紫色化合物
碱液呈色反应 

反应)

羟基蒽醌及其苷类遇碱液呈红色或紫红色;而蒽酚、蒽酮、二蒽酮类化合物则需经过氧化成蒽醌后才能呈色

记忆:鲲类不抢飞

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