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苷根据苷键原子分类可将苷元分为O-苷、S-苷、N-苷和C-苷。①O-苷:苷元通过氧原子和糖相连而成的苷。根据形成苷键的苷元羟基类型不同,可将其分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等,其中醇苷和酚苷较多见,酯苷较少见。
醇苷:苷元的醇羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷,如毛茛苷(杀虫抗菌)、红景天苷(致适应原作用)、獐牙菜苦苷(解痉止痛)等。
酚苷:苷元分子中的酚羟基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷。如熊果苷、天麻苷(镇静作用)、丹皮苷等。蒽醌苷、香豆素苷、黄酮苷、苯酚苷等多属酚苷。
酯苷:苷元中的羧基与糖的半缩醛羟基脱水缩合而成的苷,其苷键既有缩醛性质又具有酯的性质,易为稀酸和稀碱所水解。
氰苷:主要是指具有α-羟基腈的苷,数目不多,但分布广泛。易水解,尤其是在有稀酸和酶催化时水解更快,生成的苷元α-羟腈很不稳定,立即分解为醛或酮和氢氰酸;在浓硫酸作用下,苷元中的-CN基易氧化成-COOH基,并产生NH+4;在碱性条件下不易水解,但可异构化为羧酸类化合物。
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