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环烷烃的化学性质

常见环、中环和大环环烷烃较稳定,化学性质与链状烷烃相似,与强酸(如硫酸)、强碱(如氢氧化钠)、强氧化剂(如高锰酸钾)等试剂都不发生反应,在高温或光照下能发生自由基取代反应;小环环烷烃环丙烷和环丁烷不稳定,除可以发生自由基取代反应,易开环发生加成反应(additionreaction)。

1.自由基取代反应

环烷烃与烷烃相似,在光照或高温条件下,可发生自由基取代反应。例如:

2.加成反应

(1)加氢

在催化剂Ni的作用下,环烷烃可进行催化加氢反应,加氢时环烷烃开环,碳链两端的碳原子与氢原子结合生成烷烃。

(2)加卤素、氢卤酸

★环丙烷在常温下,能与卤素或氢卤酸发生加成反应。例如:

★环丁烷在加热条件下,也可以与卤素或氢卤酸发生加成反应

★环戊烷、环己烷及高级环烷烃不能发生加成反应。

当环丙烷的烷基衍生物与氢卤酸作用时,碳环开环多发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上,而卤原子则加在连氢原子较少的碳原子上。例如:

小结:环丙烷的性质很活泼,易开环发生加成反应;环丁烷的活性较环丙烷弱,可以开环发生加成反应,只是条件较环丙烷强烈;环戊烷、环己烷及高级环烷烃的化学性质则与开链烷烃相似,环比较稳定难发生开环加成反应。另外,环烷烃同链状烷烃一样可以发生自由基取代反应。

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