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生物碱-主管药师考试辅导

医学教育网小编搜索整理了主管药师考试需要复习的知识点-生物碱,现分享给大家:

一、生物碱的定义与分类

1.含义:①生物碱是指天然产的一类含氮的有机化合物(不包括低分子胺类、氨基酸、维生素类等);②多数具碱性且能和酸结合生成盐;③大部分化合物为杂环化合物且氮原子在杂环内;④多数有较强的生物活性。

2.生物碱的主要类型

(1)有机胺类:这一类生物碱的氮原子结合在侧链上。如:麻黄碱、秋水仙碱等。

麻黄碱和伪麻黄碱是属于芳烃仲胺类生物碱,有些性质和生物碱类的通性不完全一样,游离时可溶于水,也能与酸生成稳定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。

秋水仙碱氮在侧链上成酰胺状态,碱性近中性。临床上用以治疗急性痛风,并有抑制癌细胞生长的作用。

(2)吡啶衍生物:简单吡啶类生物碱如烟碱;喹喏里西啶类是由两个哌啶共用一个氮原子的稠环衍生物如苦参碱、氧化苦参碱,二者均能抑制肉瘤的生成,其中氧化苦参碱含有配位键,可溶于水。

(3)莨菪烷(颠茄烷类)衍生物:是由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环化合物,莨菪碱为左旋体,消旋化后成为阿托品。二者均有解痉镇痛和散瞳、解磷中毒作用;东莨菪碱与莨菪碱生物活性相似,常作为防晕和镇静药物应用。

(4)异喹啉衍生物:该类生物碱数量较多且结构复杂,如存在于黄连、黄柏、三棵针中,具有抗菌作用的小檗碱。防己中汉防己甲、乙素,吗啡碱、可待因均属于此类型生物碱。其中汉防己乙素、吗啡碱又是酚性生物碱。

(5)其他类生物碱:吡咯类生物碱,如党参中党参碱;吲哚生物碱,如麦角新碱、毒扁豆碱;喹啉衍生物,如喜树碱;萜类生物碱,如乌头中乌头碱;甾体类生物碱,贝母中的贝母碱。

二、生物碱的理化性质

1.性状:大多数生物碱为结晶,极少数分子量较小的呈液态如烟碱、槟榔碱。个别小分子生物碱,如麻黄碱,具有挥发性。少数分子中有较长共轭体系及助色团的生物碱有颜色,如小檗碱等均呈黄色。

生物碱多有苦味或辛辣感,如苦参碱,极个别的生物碱有甜昧,如甜菜碱。

2.旋光性:多数生物碱具有旋光性,且多呈左旋。一般左旋体活性显著强于右旋体。如l-麻黄碱比d-麻黄碱收缩子宫的活性大1倍;l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱约大100倍。

3.碱性

(1)碱性的来源:生物碱分子中含有氮原子,氮原子上有一孤对电子,能接受质子,因而表现出碱性,与酸结合成盐。

(2)碱性的表示方法:生物碱的碱性强弱一般用pKa表示,Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。pKa值越大,表示生物碱的碱性越强。

碱性的强弱顺序:①强碱:pKa>12,如胍类、季铵碱类;②中强碱:pKa7~12,如脂胺类、脂氮杂环类;③弱碱:pKa2~7,如芳胺类、六元芳氮杂环类;④近中性碱:pKa<2,如酰胺类、五元芳氮杂环类生物碱。

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