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双分子反应机理

  由于有两个反应物分子参与了过渡态的形成[1],反应速率既取决于RL,也取决于Nu,所以将按这种过程进行的反应称为双分子亲核取代反应SN2(S代表取代,N代表亲核,2代表双分子)。在SN2反应中亲核试剂是从离去基团的背面进攻中心碳原子,因而会引起手性碳原子的构型转化:

  随着反应的进行,碳原子由sp杂化变成sp杂化医学教育|网,碳原子上p轨道分别与亲核试剂和离去基团的电子云重叠,然后碳原子由sp杂化变成sp杂化,同时发生构型转化:

  双分子反应的反应速率 (r)与反应物的浓度和亲核试剂的浓度成正比: r=k【RL】【Nu】

  式中k为反应速率常数。例如,一级卤代烃在极性较小的溶剂(如丙酮)中的碱性水解: NaOH+CH3Cl─→CH3OH+NaCl

  r=k1【CH3Cl】【NaOH】

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