中药/药学基础

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烷烃的开环反应

  五元或五元以上的环烷烃和链烷烃的化学性质很相像,对一般试剂表现得不活泼,也不易发生开环(opening of ring)反应。但能发生自由基取代反应,三元、四元的小环烷烃分子不稳定, 比较容易发生开环反应。

  1.与氢反应

  环丙烷与氢气在Pt/C,50℃或Ni,80℃时反应,生成丙烷。

  乙基环丙烷与氢气在Pt/C,50℃或Ni,80℃时反应医学教育|网,生成2-甲基丁烷。

  环丁烷与氢气在Pt/C,125℃或Ni,200℃时反应,生成丁烷。

  五元、六元、七元环在上述条件下很难发生反应。

  2.与卤素反应

  环丙烷与溴在室温下反应,生成1,3-二溴丙烷。

  环丙烷在三氯化铁存在下与氯气反应,生成1,3-二氯丙烷。

  四元环和更大的环很难与卤素发生开环反应。

  3.与氢碘酸反应

  环丙烷、甲基环丙烷、环丁烷可与氢碘酸反应,其它环烷烃不发生这类反应。

  从上述例子可以看到,开环的反应活性为:三元环>四元环>五、六、七元环。 此外,小环化合物在合适的条件下也能发生自由基取代反应。[

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