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氧化剂PCC的制备及应用

  PCC是氯铬酸吡啶PyridiniumChlorochromate的英文简写。PCC的特点是氧化效率高,可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广的氧化剂。

  PCC的制备:

  在搅拌下,将100g1molCrO3迅速加入到184ml6mol/L盐酸中,5min后将均相体系冷却至0摄氏度,在至少10min内小心加入79.1g1mol吡啶。将反应体系重新冷却至0摄氏度,得橙黄色固体,过滤,真空干燥1h,得PCC180.8g,产率84%.

  应用实例:

  将4.3g(0.02mol)PCC溶解于25ml二氯甲烷中,在室温下,将其滴入1.1g(0.01mol)醇的15ml二氯甲烷溶液中,搅拌2小时,黑色混合物用175ml乙醚稀释,过滤,固体用乙醚洗涤,滤液用饱和食盐水洗,硫酸钠干燥,浓缩,用硅胶柱层析分离,乙酸乙酯-石油醚(1:5)洗脱,得9.2g淡黄色液体化合物,产率80.7%.

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