阿莫西林（Amoxicillin）是执业药师药化的的重要考试内容，为了帮助广大考生备考，医学教育网小编为大家整理出以下相关内容：

【化学名】（2S，5R，6R）-3，3-二甲基-6-[（R）-（-）-2-氨基-2-（4-羟基苯基）乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物（羟氨苄青霉素）

【理化性质】

（1）性状。

（2）其侧链为对羟基苯甘氨酸，有一个手性碳，临床用其R-构型的右旋体。

（3）结构中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羟基、碱性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5～5.5.水溶液在pH6时较稳定。

（4）侧链中游离的氨基具有亲核性，可以直接进攻β-内酰胺环的羰基→引起聚合反应。

聚合速度受到β-内酰胺环的稳定性、游离氨基的碱性和空间位阻等因素的影响。阿莫西林的聚合速度最快，因为侧链中酚羟基的催化作用。

【合成方法】

（1）将6-APA与相应的侧链酸进行缩合（三种缩合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法），即可得到各种半合成青霉素。

（3）再进一步制成钠盐或钾盐。对稳定性不好的半合成青霉素，可通过与有机酸盐（如醋酸钠等）反应制盐。

（4）阿莫西林合成所用侧链对羟基苯甘氨酸，在工业生产中可用化学合成或生物转化的方法达到，经拆分后使用其D-构型的左旋异构体。

【临床应用】广谱青霉素，抗菌谱与氨苄西林相同，对革兰氏阳性菌的抗菌作用与青霉素相同或稍低，对革兰氏阴性菌如淋球菌、流感杆菌、百日咳杆菌、大肠杆菌、布氏杆菌等的作用较强，但易产生耐药性。主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。

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