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氯苯+浓硫酸+浓硝酸-60——70℃->邻氯硝基苯(30%)+对氯硝基苯(70%)+间氯硝基苯(极微量)
实验结果表明:①氯苯比苯难以硝化;②氯苯硝化时主要得到邻、对位取代产物。
氯苯比苯难以硝化的原因是:氯原子的吸电子诱导效应比给电子共轭效应大,总的结果使苯环上的电子云密度降低,这一方面使硝基正离子不易进攻苯环,?另一方面使反应过程中产生的中间体碳正离子更不稳定,反应时过渡态势能增大,所以氯苯比苯难硝化。
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