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洋金花的旋光性、碱性及鉴别反应

有关有机化学重点,以下是小编整理的“洋金花的旋光性、碱性及鉴别反应”具体相关内容,请考生查看!

(1)旋光性:除阿托品是莨菪碱的外消旋体,其余均为左旋。

(2)碱性:莨菪碱 >山莨菪碱>东莨菪碱(樟柳碱)。

(3)溶解性:莨菪碱(阿托品)易溶于乙醇、氯仿(三氯甲烷)、可溶于四氯化碳、苯,难溶于水。东莨菪碱具有较强的亲水性,易溶于水,易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等。

山莨菪碱亲脂性弱于莨菪碱,可溶于水和乙醇。

(4)水解性:莨菪烷类具有酯键,易水解,在碱水溶液中更易水解。

(5)鉴别反应

①与氯化汞反应:莨菪碱生成黄色沉淀,加热后转为红色(氧化汞)。东莨菪碱只生成白色的分子复盐。

②Vitali 反应:莨菪碱、东莨菪碱、山莨菪碱呈阳性。

③过碘酸氧化乙酰丙酮反应(DDL 反应):樟柳碱具有邻二羟基结构,被过碘酸氧化生成甲醛,在乙酰胺溶液中甲醛与乙酰丙酮加热,缩合成二乙酰基二甲基二氢吡啶(DDL)显黄色。

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