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执业药师《中药一》:强心苷的理化性质

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1、性状

强心苷多为无色结晶或无定型粉末,有旋光性,C-17 侧链为β-构型的味苦,α-构型的味不苦,但无效。

2、溶解性

强心苷的溶解度因糖分子数目和性质以及苷元分子中有无亲水性基团而有差异,一般可溶于水、丙酮及醇类等极性溶剂,略溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷等,几乎不溶于乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。

3、苷键的水解

(1)酸催化水解

① 温和酸水解:用稀酸(0.02~0.05mol/L 的盐酸或硫酸)在含水醇中短时间(半小时至数小时)加热回流。只能使 2-去氧糖苷键裂解,2-去氧糖和 2-羟基糖之间的苷键及羟基糖之间的苷键不会裂解。Ⅰ型强心苷可水解成苷元、2-去氧糖、低聚糖。Ⅱ型、Ⅲ型不水解。

② 强烈酸水解:Ⅱ型、Ⅲ型水解用此法。3%~5%无机酸长时间加热,可使所有苷键裂解生成单糖和脱水苷元。常使苷元结构变化。

③ 氯化氢-丙酮法:将强心苷置于含 1%氯化氢的丙酮溶液中,20℃放置 2 周。可得到原生苷元和糖衍生物。例如铃兰毒苷的水解。

(2)酶水解有一定专属性,只水解葡萄糖。

酶水解后强心作用增强,强心作用的大小为:单糖苷>二糖苷>三糖苷。其中蜗牛的消化液,它是一种混合酶,几乎能水解所有苷键。

(3)碱水解强心苷的苷键不被碱水解。

但碱可使强心苷分子中的酰基水解、内酯环裂解、双键移位和苷元异构化等。

4、显色反应

强心苷除甾体母核能产生显色反应外,还可因结构中含有不饱和内酯环和 2-去氧糖而产生显色反应。

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