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中药化学——生物碱的碱性

有关中药化学知识点,以下是小编整理的“中药化学——生物碱的碱性”,具体内容如下,请考生查看!希望对你有帮助!

(1)碱性强弱的表示

用共轭酸的pKa值表示。pKa值越大,碱性越强。

①顺序:

a.pKa<2为极弱碱,如酰胺碱,N-五元芳杂环;

b.pKa2~7为弱碱,如芳香胺碱,N-六元芳杂环;

c.pKa7~11为中强碱,如脂胺、脂杂环;

d.pKa>11为强碱,如季铵碱、胍类。

(2)碱性强弱与分子结构的关系

①氮原子的杂化方式:sp3>sp2>sp.

例:四氢异喹啉的碱性(氮SP3杂化)比异喹啉(氮SP2杂化)强。

②电性效应

a.诱导效应:供电诱导,碱性增强;吸电诱导,碱性减弱。

吸电子基:苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱;供电子基:烷基-碱性增强。

b.共轭效应,碱性降低生物碱分子中碱性基团的pKa值大小顺序:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯。

③空间效应:位阻大,碱性降低。

④氢键效应:分子内氢键,碱性增强。

以上即为“中药化学——生物碱的碱性”的全部内容,更多请关注医学教育网!希望对你有帮助!

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