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医学教育网初级药士:《答疑周刊》2021年第16期

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问题索引:

1.【问题】萜类化合物的分类及代表药物

2.【问题】重氮化偶合反应。

具体解答:

1.【问题】萜类化合物的分类及代表药物

萜类化合物的定义:是由甲戊二羟酸衍生,且分子式符合(C5H8)n通式的化合物及其衍生物。从化学组成上看,萜类是异戊二烯的聚合体,所以根据分子骨架中异戊二烯单元的数目进行分类。

单萜物质可看成是由两个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物,是挥发油的主要组分,其分子通式为(C5H8)2,可形成链状单萜、单环单萜、双环单萜等结构。[医学教育网原创]

倍半萜类物质是由3个异戊二烯单元聚合成的化合物及其衍生物。典型倍半萜类分子通式为(C5H8)3,多以链状、单环、双环倍半萜的含氧衍生物为主。

二萜类物质是由4个异戊二烯单元聚合而成的化合物及其衍生物。多以双环、三环、四环的含氧衍生物为主。

三萜类衍生物,其基本骨架由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。

分类

代表药物

典型作用

单萜

单环单萜:薄荷醇

镇痛、止痒、局部麻醉作用

单环单萜:辣薄荷酮

松弛平滑肌,治疗支气管哮喘

双环单萜:龙脑(俗名冰片)

发汗、止痛、镇痉和防虫腐作用

环烯醚萜类:梓醇苷

地黄中降血糖的有效成分之一,并有利尿、缓泻作用

倍半萜

单环倍半萜:青蒿素

抗恶性疟疾

双环倍半萜类:莪术醇

具有抗病毒的作用

二萜

双环二萜类:穿心莲内酯

抗菌、抗炎作用

双环二萜类:银杏内酯

治疗心血管疾病

三环二萜类:紫杉醇

具有抗癌活性

四环二萜类:甜菊苷

作为糖尿病患者用药与食品添加剂

三萜

四环三萜:中药黄芪、人参皂苷Rg1

人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用

五环三萜:甘草酸,也称甘草皂苷

甘草酸及其苷元甘草次酸都具有促肾上腺皮质激素(ACTH)样活性

2.【问题】重氮化偶合反应。

重氮化偶合显色反应,适用于具有芳伯氨基或水解后产生芳伯氨基药物的鉴别[医学教育网原创]。

芳伯氨基即氨基连在芳香烃的一个碳上,化学式:ArNH2。教材中典型的药物如下:

重氮化偶合反应

盐酸普鲁卡因[医学教育网原创]分子中具有芳伯氨基,在盐酸介质中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐,重氮盐进一步与β-萘酚发生偶合反应,生成由橙黄到猩红色的沉淀。重氮化偶合反应也称芳香第一胺反应,以盐酸普鲁卡因为例,具体如下:

方法:取供试品约50mg,加稀盐酸1ml,必要时缓缓煮沸使溶解,放冷,加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴,滴加碱性β-萘酚试液数滴,生成橙色或猩红色的沉淀。

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