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生物碱的理化性质—2021年药学职称考点

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关于“生物碱的理化性质”的考点,有很多药学职称考生都比较感兴趣,为了帮助大家了解,医学教育网为大家整理如下:

1.性状

生物碱多数为结晶形固体,少数为非晶形粉末;个别为液体,如烟碱、槟榔碱。

个别小分子生物碱如麻黄碱等具挥发性,可用水蒸气蒸馏提取。

2.生物碱的旋光性(★★)

多数生物碱具有旋光性,且多呈左旋。

一般左旋体活性显著强于右旋体。

如l-麻黄碱比d-麻黄碱收缩子宫的活性大1倍;

左旋莨菪碱的散瞳作用比右旋莨菪碱的作用约大100倍。

3.生物碱的碱性(★★)

(1)碱性的来源:生物碱分子中含有氮原子,氮原子上有一孤对电子,能接受质子,因而表现出碱性。

生物碱碱性:pka表示,pka越大,碱性越强。 

Ka是指碱的共轭酸(即生物碱盐)的解离常数。 

碱性的强弱顺序: 

①强碱:pKa>12,如胍类、季铵碱类; 

②中强碱:pKa7~12,如脂胺类、脂氮杂环类; 

③弱碱:pKa2~7,如芳胺类、六元芳氮杂环类; 

④近中性碱(极弱碱):pKa<2,如酰胺类、五元芳香氮杂环类生物碱。

4.溶解性(★★)

(1)亲脂性生物碱的溶解性:易溶于极性小的有机溶剂如氯仿、乙醚、乙酸乙酯等,难溶于水,多数脂溶性生物碱在氯仿(氢键效应)中的溶解度均较大。

(2)水溶性生物碱:季铵碱如小檗碱,氧化苦参碱(N→O),分子量较小而极性又较大的生物碱如麻黄碱等易溶于水。

(3)特殊官能团生物碱:含有酚羟基的吗啡除了溶于酸水外,还可溶于氢氧化钠溶液。

(4)生物碱盐:生物碱盐一般能溶于水。多数生物碱及其盐在极性大的溶剂,如甲醇、乙醇、丙酮中一般都能溶解。

一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐。

5.生物碱的沉淀反应(★★)

(1)生物碱沉淀试剂:最常用碘化铋钾试剂(Dragendoff试剂),产生橘红色沉淀。

(2)沉淀反应的条件:生物碱沉淀反应是在酸水溶液中进行的。

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