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醌类化合物有哪些类型?

醌类化合物是分子中具有不饱和环二酮结构(醌式结构)或容易转变为这样结构的天然有机化合物。根据其母核结构可分为苯醌、萘醌、菲醌和蒽醌四种类型。

苯醌类可分为邻苯醌和对苯醌两类。邻苯醌结构不稳定,故天然存在的苯醌类多为对苯醌的衍生物。对苯醌母核上的两个羰基之间一般有两个双键,且常连有不同的基团,如甲基、甲氧基等。例如信筒子醌,它是从信筒子中分离得到的对苯醌类化合物,具有驱绦虫作用。

萘醌类化合物分为α -(1,4)、β -(1,2)及amphi -(2,6)三种类型。自然界中α - 萘醌类较为多见。如紫草素及其衍生物,存在于紫草科植物中,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌等作用。其分子中含有萘醌母核,侧链上有不同的取代基,这些取代基的差异也会导致其生物活性有所不同。

菲醌类可分为邻菲醌和对菲醌。丹参中含有的丹参醌类成分就属于邻菲醌类。丹参醌ⅡA、丹参醌ⅡB等具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,是丹参治疗冠心病的有效成分。对菲醌在自然界中相对较少见。

蒽醌类是醌类化合物中最重要的一类,根据其还原程度的不同,可分为蒽醌衍生物、蒽酚或蒽酮衍生物及二蒽酮类衍生物。蒽醌衍生物又可分为大黄素型和茜草素型。大黄素型蒽醌的羟基分布在两侧的苯环上,如大黄中的大黄酸、大黄素等,具有泻下作用。茜草素型蒽醌的羟基分布在一侧的苯环上,如茜草中的茜草素,具有凉血止血、活血化瘀等功效。蒽酚或蒽酮衍生物是蒽醌在一定条件下被还原的产物,二蒽酮类衍生物则是由两分子蒽酮脱去一分子氢后通过碳 - 碳键结合而成,如番泻苷类,具有较强的泻下作用。
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