医学教育网小编搜索整理了主管药师考试需要复习的知识点-甾体及其苷类,现分享给大家:
自然界存在的甾类化合物,包括C21甾类、强心苷、蟾蜍配基、甾体皂苷、植物固醇、蜕皮激素类等。这些成分广泛地分布于动植物界,表现出不同的生物活性,其中作为药用的主要有强心苷、甾体皂苷等类型。
一、强心苷
强心苷是生物界中存在一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类。大多分布在一些有毒的植物中,如毛花洋地黄、黄花夹竹桃、毒毛旋花子、铃兰等植物。
临床应用:毛花苷丙(西地兰)、异羟基洋地黄毒苷(地高辛)、毒毛花苷K等以注射液或片剂的形式应用于临床。这些强心药物能增强心肌收缩力,常用以治疗急、慢性充血性心力衰竭与节律障碍等疾患。
1.强心苷的结构特点与分类
(1)强心苷元特点:可分为甾体母核、不饱和内酯环两部分。
(2)强心苷元的类型:依据不饱和内酯环的特点分为两类。
1)甲型强心苷元:由23个碳原子组成,C17位结合五元不饱和内酯环也称为强心甾烯。天然存在的强心苷类大多属于此种类型。如洋地黄毒苷元。
2.强心苷的理化性质
(1)性状:强心苷大多是无色结晶或无定形粉末,具有旋光性,味苦。对黏膜有刺激性。
(2)溶解性:原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶剂,次生苷亲水性减弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。
(3)苷键水解
1)酸催化水解:①温和的酸水解法:用稀酸如0.02~0.05mol/L的盐酸或硫酸,在含水醇中经短时间(半小时至数小时)加热回流,可使Ⅰ型强心苷中苷元与2-去氧糖或2-去氧糖之间的苷键进行酸水解,但葡萄糖与2-去氧糖之间的苷键在此条件下不易断裂。②强烈的酸水解法:Ⅱ型和Ⅲ型强心苷,以温和酸水解较困难,必须增高酸的浓度(3%~5%),增加作用时间或同时加压,才能水解得到定量的糖。但在此条件下常得到脱水苷元。
2)酶催化水解:在含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶存在,以35℃~37℃的条件能水解糖链末端的葡萄糖,生成次生苷。如将毛花苷丙(西地兰)经酶解可以得到地高辛。
3.鉴别反应
(1)强心苷因有甾体母核可发生:①醋酐浓硫酸;②三氯醋酸;③三氯化锑反应。
(2)不饱和五元内酯环呈色反应:亚硝酰铁氰化钠(Legal)反应:加入亚硝酰铁氰化钠溶液和氢氧化钠溶液,若反应呈深红色并逐渐褪去,示可能存在甲型强心苷。
(3)2-去氧糖的鉴别反应:三氯化铁-冰醋酸(Keller-Kiliani)反应:取供试液以冰醋酸溶解,加三氯化铁水溶液一滴,混
匀,沿管壁加入浓硫酸,如有2-去氧糖存在,冰醋酸层逐渐为蓝色,界面处呈红棕色或其他颜色(随苷元不同而异)。