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喹诺酮类抗菌药-初级药师考试辅导

医学教育网小编根据初级药师考试大纲搜集了有关知识点,供广大考生参考;如下:

一、结构分类及发展概况一个通式,三个阶段,三种结构类型

1.萘啶羧酸类B: 吡啶环代表药:依诺沙星考纲:结构特点与用途

 2.吡啶并嘧啶羧酸类B:嘧啶环代表药:吡哌酸考纲无要求

3.喹啉羧酸类B:苯环 第三阶段

二、喹诺酮药物的构效关系(1)A环是必需的药效团(2)B环可以是苯、吡啶、嘧啶(3)1位的取代基是乙基或环丙基(后者活性强)(4)3位羧基和4位酮基基本药效团(5)5位 氨基可提高吸收能力或组织分布(6)6位F取代,改善对细胞的通透性(7)7位引入杂环,增强抗菌活性,哌嗪最好(8)8位以氟、甲氧基 或与1位成环,增强活性8位氟有光毒性(4毒性)

三、重点药物1.诺氟沙星理化性质和毒性:喹诺酮药物共同性质(1)3位羧基和4位酮基易和金属离子形成螯合物,降低活性,不易和富钙、铁的食物药品同服,妇女老人儿童(2)室温相对稳定,光照3位脱羧,7位哌嗪分解(3)酸碱两性 (羧基, 哌嗪)在酸碱中均溶解2.盐酸环丙沙星化学名:1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸其他同诺氟沙星3.左氧氟沙星特点:活性好、水溶性好、毒副作用最小化学名:(S)-(—)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4] 苯并噁嗪-6-羧酸

注意学习方法!注意考点!

3位手性碳补充手性药物的基本知识:药物分子的手性和手性药物凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子,具手性原子的称手性药物当药物分子结构中引入手性中心后,得到一对互为实物与镜象的对映异构体(R构型、S构型)

四、基本概念:1.构型:R、S(氨基酸、糖等习惯用D、L);Cl,S,F,O,N,C,H第一个原子相同时比第二个2.旋光性:(+)右旋、(—)左旋、(±)消旋;手性药物都具有旋光性:偏振光的振动面习惯称为偏振面。用旋光仪测定,当平面偏振光通过手性药物溶液后,偏振面的方向就被旋转了一个角度(左旋或右旋),称为旋光性。3.一对对映体等量的混合物称外消旋体;4.分子中有对称面的称内消旋体;对考试的要求:有手性中心的药物,具有对映异构体,不同异构体的活性、代谢和毒性都有一定差异。

左氧氟沙星:化学名:(S)-(—)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7

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