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孕激素-炔诺酮

  药物化学属于初级药师考试中基础知识中的一部分,希望初级药师考生认真复习,顺利通过初级药师考试。

  在寻找口服孕激素的研究中,第一个成为口服有效药物的是睾丸素的衍生物——炔孕酮,17α-位引入乙炔基后,雄激素活性减弱而显示出孕激素活性,且口服有效。

  炔诺酮的化学结构可以从3各方面看:

  ①可被看作是19去甲基雄甾烷(将17α-乙炔基作为取代基)。

  ②或19去甲基孕甾烷(将17α-乙炔基作为母核的一部分)。

  ③也可以看成雌甾烷(19位本来就没有甲基)。

  虽然炔孕酮的口服活性比黄体酮强15倍,但仍保留相当于1/10睾丸素的雄性活性,妇女使用中带来副作用。经进一步结构修饰,将分子中的19位甲基除去后,发现其口服孕激素活性比炔孕酮又增加了5倍,而雄激素活性只有睾丸素的1/20,治疗剂量已很少显示男性化副作用。医|学教育网搜集整理这一成功大大推动了19-去甲睾酮类孕激素的研究,出现了许多新的口服避孕药。炔诺酮的17β-羟基醋酸酯及庚酸酯为炔诺酮的前药,由于在分子中引入了长链脂肪酸酯可以延效。

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