分为外消旋化和差向异构化。
1、外消旋化
外消旋化主要是分子旋光性发生变化。医学教育网|收集整理主管药师辅导精华辅导精华一些具有光学活性的药物在某些因素影响下，转变为它们的对映体，最后得到左旋体和右旋体各一半的混合物。大多数药物的左旋体生理活性大于右旋体，如肾上腺素的左旋体，其生理活性比右旋体大15倍，外消旋化后只有一半的活性，当pH为3.8-5.0时，外消旋作用很慢，pH在1-3或大于6时反应很快，并生成右旋体。莨菪碱的左旋体外消旋化后生成阿托品，其药效是莨菪碱的一半，但左旋莨菪碱难以制备，临床上常用硫酸阿托品。
2、差向异构
差向异构是具有多个不对称碳原子的药物，其中某个不对称碳原子上的基团发生的异构化现象。如四环素在酸性条件下，4位碳原子上出现差向异构，生成4-差向四环素，其生理活性比四环素低，且毒性增加。
