有关药物化学复习，以下是医学教育网小编整理的“阿莫西林（Amoxicillin）”，具体相关内容，请考生查看！

【化学名】(2S，5R，6R)-3，3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物(羟氨苄青霉素)

【理化性质】

(1)性状。

(2)其侧链为对羟基苯甘氨酸，有一个手性碳，临床用其R-构型的右旋体。

(3)结构中含有酸性的羧基、弱酸性的酚羟基、碱性的氨基，其0.5%水溶液的pH3.5——5.5.水溶液在pH6时较稳定。

(4)侧链中游离的氨基具有亲核性，可以直接进攻β-内酰胺环的羰基→引起聚合反应。

聚合速度受到β-内酰胺环的稳定性、游离氨基的碱性和空间位阻等因素的影响。阿莫西林的聚合速度最快，因为侧链中酚羟基的催化作用。

【合成方法】

(1)将6-APA与相应的侧链酸进行缩合(三种缩合方法：酰氯法、酸酐法、DCC法)，即可得到各种半合成青霉素。

(3)再进一步制成钠盐或钾盐。对稳定性不好的半合成青霉素，可通过与有机酸盐(如醋酸钠等)反应制盐。

(4)阿莫西林合成所用侧链对羟基苯甘氨酸，在工业生产中可用化学合成或生物转化的方法达到，经拆分后使用其D-构型的左旋异构体。

【临床应用】广谱青霉素，抗菌谱与氨苄西林相同，对革兰氏阳性菌的抗菌作用与青霉素相同或稍低，对革兰氏阴性菌如淋球菌、流感杆菌、百日咳杆菌、大肠杆菌、布氏杆菌等的作用较强，但易产生耐药性。主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。

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