中药/药学基础

考试动态
复习指导
互动交流
首页 > 中药/药学基础 > 有机化学 > 正文

有机化学:生物碱的碱性

有关有机化学重点,以下是小编整理的“有机化学:生物碱的碱性”具体相关内容,请考生查看!

(1)碱性强弱的表示

用共轭酸的 pKa 值表示。pKa 值越大,碱性越强。

①顺序:a.pKa<2 为极弱碱,如酰胺碱,N-五元芳杂环;b.pKa2~7 为弱碱,如芳香胺碱,N-六元芳杂环;c.pKa7~11 为中强碱,如脂胺、脂杂环;d.pKa>11 为强碱,如季铵碱、胍类。

(2)碱性强弱与分子结构的关系

①氮原子的杂化方式:sp 3>sp 2>sp.

例:四氢异喹啉的碱性(氮 SP 3杂化)比异喹啉(氮SP 2杂化)强。(:1999U2-71)

②电性效应a.诱导效应:供电诱导,碱性增强;吸电诱导,碱性减弱。

吸电子基:苯基、羰基、羟基、双键、醚键、酯键-碱性减弱;供电子基:烷基-碱性增强。

b.共轭效应,碱性降低生物碱分子中碱性基团的pKa 值大小顺序:胍基>季铵碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-芳杂环>酰胺≈吡咯。

③空间效应:位阻大,碱性降低。

④氢键效应:分子内氢键,碱性增强。

打开APP看资讯 更多更快更新鲜 >>
精品课程

执业药师-无忧实验班

2024年好课

880起

查看详情
热点推荐:
取消
复制链接,粘贴给您的好友

复制链接,在微信、QQ等聊天窗口即可将此信息分享给朋友
前往医学教育网APP查看,体验更佳!
取消 前往