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↓【有机化学】生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度影响↓
生物碱的旋光性:大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称,因而具有旋光性,且多呈左旋。
生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋,而在乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失,如洋金花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱(阿托品)。
生物碱的生理活性与其旋光性密切相关,一般左旋体的生理活性显著,右旋体的活性弱或无活性。如l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱大100倍,去甲乌药碱仅l-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强,如d-古柯碱的局部麻醉作用强于l-古柯碱。
(1)D,L构型 主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型例如:
氨基酸习惯上也用DL标记除甘氨酸无旋光性外,氨基酸碳原子的构型都是L型。
其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。
(2)R,S构型
含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则abc顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式。
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