学员咨询：药物的生物转化通常分为二相，具体是怎样的？
医学教育网答：药物的生物转化通常分为二相：[医学教育网原创]第I相生物转化，也称为药物的官能团化反应，是体内的酶对药物分子进行的氧化、还原、水解、羟基化等反应，在药物分子中引入或使药物分子暴露出极性基团，如羟基、羧基、巯基、氨基等。第Ⅱ相生物结合，是将第I相中药物产生的极性基团与体内的内源性成分，如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸或谷胱甘肽，经共价键结合，生成极性大、易溶于水和易排出体外的结合物。
第I相生物转化
| 结构特征 |
生物转化规律 |
具体药物 |
| 含芳环的药物 |
氧化代谢成环氧化合物然后重排生成酚或被水解为二羟基化合物 |
苯妥英、保泰松、华法林 |
| 含烯烃的药物 |
生成环氧化合物后转化成二羟基化合物 |
卡马西平 |
| 含炔烃的药物 |
端炔生成烯酮中间体水解成羧酸，非端基炔烃发生N-烷基化反应 |
炔雌醇 |
| 含饱和碳原子的药物 |
末端碳和倒数第二个碳氧化、支链碳上发生羟基化 |
丙戊酸钠 |
| 含卤素的药物 |
氧化脱卤素 |
氯霉素 |
| 胺类药物 |
N-脱烷基化和脱氨反应；N-氧化反应 |
普萘洛尔、利多卡因 |
| 醚类药物 |
O-脱烷基化反应，生成醇和酚以及羰基化合物 |
可待因、吲哚美辛 |
| 醇类 |
氧化成羰基化合物 |
伯醇醛酸
仲醇酮 |
| 酮类 |
生成仲醇 |
美沙酮 |
| 硫醚 |
S-脱烷基和S-氧化反应 |
6-甲基巯嘌呤、阿苯达唑 |
| 含硫羰基化合物 |
氧化脱硫 |
硫喷妥、塞替派 |
| 亚砜类药物 |
氧化成砜或还原成硫醚 |
舒林酸 |
| 含硝基的药物 |
还原成胺 |
氯霉素 |
| 酯 |
水解成酸和醇 |
普鲁卡因 |
| 酰胺 |
水解成酸和胺 |
普鲁卡因胺、丙胺卡因 |
| N-氧化为羟胺 |
非那西汀 |
第Ⅱ相生物结合
| 类型 |
反应 |
参与反应的药物类型 |
| 四大：极性和水溶性增大 |
与葡萄糖醛酸的结合反应 |
O-、N-、S-、C-（吗啡、氯霉素） |
| 与硫酸的结合反应 |
羟基、氨基、羟氨基（沙丁胺醇） |
| 与氨基酸的结合反应 |
羧酸类（苯甲酸、水杨酸） |
| 与谷胱甘肽的结合反应 |
白消安 |
| 两小：极性和水溶性变小 |
乙酰化结合反应 |
伯氨基、氨基酸、磺酰胺、肼、酰肼（对氨基水杨酸） |
| 甲基化结合反应 |
酚羟基、胺基、巯基（肾上腺素、褪黑激素） |
