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生物碱的分类/结构特征/理化性质--《中药一》重点知识
1.生物碱的分类及结构特征:
(1)吡啶类生物碱:
简单吡啶类(槟榔碱、槟榔次碱等)、双稠哌啶类(苦参碱、氧化苦参碱等)。
(2)莨菪烷类生物碱:莨菪碱、古柯碱等。
(3)异喹啉类生物碱:
简单异喹啉类(萨苏林)、苄基异喹啉类(罂粟碱、厚朴碱、汉防己甲素、汉防己乙素)、原小檗碱类(小檗碱、延胡索乙素)、吗啡烷类(吗啡烷、青风藤碱)。
(4)吲哚类生物碱:
简单吲哚类(吲哚、靛青苷)、色胺吲哚类(色胺、吴茱萸碱)、单萜吲哚类(士的宁、利血平)、双吲哚类(长春碱、长春新碱)。
(5)有机胺类生物碱:麻黄碱、秋水仙碱。
2.生物碱的理化性质:
(1)性状:多数为固体,少数小分子生物碱,如烟碱、毒芹碱、槟榔碱等为液体;咖啡因均有升华性;大多为苦味,甜菜碱具有甜味。
(2)旋光性
(3)溶解性:
①游离生物碱(亲脂性生物碱、亲水性生物碱、有特殊官能团的生物碱)
②生物碱盐:一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇。
(4)碱性
①碱性强弱的表示方法:pKa越大,该碱的碱性越强;
②碱性强弱与分子结构的关系:氮原子的杂化方式、电性效应、空间效应、氢键效应。
(5)沉淀反应
碘化铋钾试剂:黄色至橘红色无定形沉淀。
碘化汞钾试剂:类白色沉淀。
碘-碘化钾试剂:红棕色无定形沉淀。
硅钨酸试剂:淡黄色或灰白色无定形沉淀。
饱和苦味酸试剂:黄色沉淀或结晶。
雷氏铵盐试剂:红色沉淀或结晶。
(6)显色反应
Mandelin试剂:莨菪碱及阿托品显红色;士的宁显蓝紫色;奎宁显淡橙色。
Macquis试剂:吗啡显紫红色;可待因显蓝色。
Forhde试剂:吗啡显紫色渐转棕色;小檗碱显棕绿色;利血平显黄色渐转蓝色;乌头碱显黄棕色。
3.含生物碱的常用中药的化学结构类型、质量控制成分及生物活性:
苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、川乌、洋金花、天仙子、马钱子、千里光、雷公藤。
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