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医学教育网执业中药师:《答疑周刊》2020年第19期

问题索引:

1.【问题】老师,吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢?

2.【问题】老师,最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢?

3.【问题】老师,含氰苷类化合物的常用中药有哪些?

具体解答:

1.【问题】老师,吲哚苷属于氧苷还是氮苷呢?

吲哚苷属于氧苷,不属于氮苷。

苷的分类,总结如下:

(1)按苷元的化学结构分类

根据苷元的结构可分为:氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽醌苷、黄酮苷、吲哚苷等。如苦杏仁苷、七叶内酯苷、靛苷。

(2)按苷类在植物体内的存在状况分类

①原存在于植物体内的苷称为原生苷。

②原生苷水解后失去一部分糖的称为次生苷。

(3)按苷键原子分类

苷按照苷键原子分类

具体分类

举例

口诀

氧苷

醇苷

红景天苷、毛茛苷、獐牙菜苦苷

纯种红毛菜

酚苷

天麻苷、水杨苷

水天缤纷多彩

氰苷

苦杏仁苷

苦情戏

酯苷

山慈菇苷A

尼姑佛指

吲哚苷

靛苷

多点

硫苷

——

萝卜苷、芥子苷

钻石裸戒

流光溢彩

氮苷

——

腺苷、鸟苷、胞苷、尿苷、巴豆苷

房子很好

但是限购

碳苷

——

芦荟苷、牡荆苷

母亲烧碳炉

(4)其他分类方法

其他分类方法

举例

根据连接单糖基的个数

单糖苷、二糖苷

根据苷元上连接糖链的数目

单糖链苷、二糖链苷

根据糖的种类

核糖苷、葡萄糖苷

按生理作用分类

强心苷

按其特殊性质分类

皂苷

[医学教育网原创]

2.【问题】老师,最容易发生酸催化水解反应的苷类化合物是氮苷还是碳苷呢?

最容易发生酸催化水解的苷类化合物是氮苷。

苷键的裂解反应,总结如下:

(1)酸催化水解

酸催化水解的分类

具体比较顺序

按苷键原子不同

酸水解的易难顺序是:N-苷>O-苷>S-苷>C-苷

(注意结合前面具体的N-苷、O-苷、S-苷、C-苷的实例来分析比较)

呋喃糖苷与吡喃糖苷

呋喃糖苷>吡喃糖苷

酮糖与醛糖

酮糖>醛糖

吡喃糖苷的C5位取代基越大,越难水解

五碳糖>甲基无碳糖>六碳糖>七碳糖>糖醛酸

氨基糖和羟基糖

2,6-去氧糖苷2-去氧糖苷6-去氧糖苷2-羟基糖苷2-氨基糖苷

(2)碱催化水解

一般的苷键难被碱催化水解,但苷键具有酯的性质时,遇碱就能水解。如藏红花苦苷。

(3)酶催化水解

酶促反应专属性高,反应条件温和。

[医学教育网原创]

3.【问题】老师,含氰苷类化合物的常用中药有哪些?

(1)含氰苷类化合物的常用中药有:桃仁、郁李仁、苦杏仁。

技巧:请逃离苦境。

请=氰苷,逃=桃仁,离=郁李仁,苦=苦杏仁。

(2)《中国药典》规定的以上中药的指标成分以及含量要求

含氰苷类化合物的常用中药

《中国药典》规定的指标成分

指标成分的含量要求

苦杏仁

苦杏仁苷

不低于3.0%

桃仁

苦杏仁苷

1.5%~3.0%

郁李仁

苦杏仁苷

不低于2.0%

[医学教育网原创]

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