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香豆素的理化性质总结——2022年药学职称考点

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1.性状

游离香豆素类:多为结晶性物质,大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性(水蒸气蒸馏法提取),并能升华。

香豆素苷类:一般呈粉末或晶体状,无香味、无挥发性和升华性。

2.溶解性

游离的香豆素:能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;

香豆素苷类:能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.与碱作用

香豆素具有内酯环。碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂皮酸的盐。

顺式邻羟基桂皮酸盐的溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内酯结构。但如果与碱液长时间加热,再经酸化也不能环合为内酯。

4.荧光性质

香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光,在碱溶液中荧光更为显著。

5.显色反应

异羟肟酸铁反应:在碱性条件下,与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸,再于酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

内酯环显色。

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