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重氮化偶合反应考点精讲
重氮化偶合显色反应,适用于具有芳伯氨基或水解后产生芳伯氨基药物的鉴别。
重氮化偶合反应也称芳香第一胺反应,以盐酸普鲁卡因为例,具体如下:
盐酸普鲁卡因分子中具有芳伯氨基,在盐酸介质中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐,重氮盐进一步与β-萘酚发生偶合反应,生成由橙黄到猩红色的沉淀。
方法:取供试品约50mg,加稀盐酸1ml,必要时缓缓煮沸使溶解,放冷,加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴,滴加碱性β-萘酚试液数滴,生成橙色或猩红色的沉淀。
重氮化偶合反应题目演练
1.下列药物中,可发生重氮化合反应的是
A.苯巴比妥
B.普鲁卡因
C.泼尼松
D.链霉素
E.青霉素
【正确答案】B
【答案解析】具有芳伯氨基的芳酸及芳胺类药物可发生重氮化偶合反应。
2.盐酸普鲁卡因可与NaNO2液反应后,再与碱性β-萘酚偶合成猩红色物质,其依据为
A.生成NaCl
B.叔胺的氧化
C.酯基水解
D.因有芳伯氨基
E.苯环上的亚硝化
【正确答案】D
【答案解析】芳香第一胺反应又称重氮化-偶合反应,用于鉴别芳香第一胺(即芳伯氨)。该法收载于《中国药典》附录“一般鉴别试验”项下。盐酸普鲁卡因分子中具有芳伯氨基,在盐酸介质中与亚硝酸钠作用,生成重氮盐,重氮盐进一步与碱性β-萘酚发生偶合反应,生成由橙黄到猩红色沉淀。
3.下列叙述与氢氯噻嗪不符的是
A.白色结晶粉末,在水中不溶
B.含磺酰基显弱酸性
C.碱性溶液中的水解物具有重氮化偶合反应
D.本品的氢氧化钠溶液与硫酸铜反应,生成绿色沉淀
E.为中效利尿剂,具有降压作用
【正确答案】D
【答案解析】氢氯噻嗪在碱性水溶液中的水解产物具有游离的芳伯氨基,可产生重氮化偶合反应。不能与硫酸铜反应生成沉淀。
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