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葡萄糖化学性质

 化学式 C6H12O6

摩尔质量 180.16 g mol−1

密度 1.54

熔点 α-D-glucose: 146°C

β-D-glucose: 150°C

(1)分子中的醛基,有还原性,能与银氨溶液反应:CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Ag(NH3)2OH==CH2OH-(CHOH)4-COOH+2Ag↓+H2O+4NH3,被氧化成葡萄糖酸

 (2)醛基还能被还原为己六醇

(3)分子中有多个羟基,能与酸发生酯化反应

(4)葡萄糖在生物体内发生氧化反应,放出热量。

(5)葡萄糖能用淀粉在酶或硫酸的催化作用下水解反应制得

验证醛基

葡萄糖验证:

1.葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀(浓度高时生成黄色沉淀)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2---加热→CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O

注意事项:(1)新制2Cu(OH)2悬浊液要随用随配、不可久置

(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH溶液必须过量

(3)反应液必须直接加热至沸腾

(4)葡萄糖分子中虽然含有醛基,但是d-葡萄糖中不含有醛基。

2.葡萄糖溶液与银氨溶液反应有银镜反应

CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2OH](水浴加热)→CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

CAS No.:50-99-7

注意事项:(1)试管内壁必须洁净

(2)银氨溶液随用随配不可久置

(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热

(4)乙醛用量不宜太多,一般加3滴

(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去

加热还原生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以,这个反应也叫银镜反应。

同分异构体

葡萄糖是最常见的六碳单糖,又称右旋糖。以游离或结合的形式,广泛存在于生物界。葡萄、无花果等甜果及蜂蜜中,游离的葡萄糖含量较多。正常人血浆中葡萄糖含量为3.89~6.11mmol/L,尿中一般不含游离葡萄糖,糖尿病患者尿中的含量变化较大。血液或尿中游离葡萄糖含量的测定,是临床常规检验的一个项目。结合的葡萄糖主要存在于糖原、淀粉、纤维素、半纤维素等多糖中;一些寡糖如:麦芽糖、蔗糖、乳糖以及各种形式的糖苷中也含有葡萄糖。

天然的葡萄糖,无论是游离的或是结合的,均属D构型,在水溶液中主要以吡喃式构形含氧环存在,为α和β两种构型的衡态混合物。

在常温条件下,可以β-D-葡萄糖的水合物(含1个水分子)形式从过饱和的水溶液中析出晶体,熔点为80℃;而在50~115℃之间析出的晶体则为无水α-D-葡萄糖,熔点146℃;115℃以上析出的稳定形式则为β-D-葡萄糖,熔点为148~150℃。呋喃环形式的葡萄糖仅以结合状态存在于少数天然化合物中。[α-D-葡萄糖(吡喃]-D-葡萄糖(吡喃" class=image>[型) []=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖]]=+113,溶液中达平衡为+52.2 D-葡萄糖" class=image>[(直链式) β-D-葡萄糖(吡喃型)[β]=+19,溶液中]=+19,溶液中" class=image>[达平衡为+52.2]" class=image>

D-葡萄糖具有一般醛糖的化学性质:在氧化剂作用下,生成葡萄糖酸,葡萄糖二酸或葡萄糖醛酸;在还原剂作用下,生成山梨醇;在弱碱作用下,葡萄糖可与另两种结构相近的六碳糖──果糖和甘露糖──三者之间通过烯醇式相互转化。葡萄糖还可与苯肼结合,生成葡萄糖脎,后者在结晶形状和熔点方面都与其他糖脎不同,可作为鉴定葡萄糖的手段。

大多数生物具有酶系统可分解D-葡萄糖以取得能量的能力。在活细胞中,例如哺乳动物的肌肉细胞或单细胞的酵母细胞中,葡萄糖先后经过不需氧的糖酵解途径、需氧的三羧酸循环以及生物氧化过程生成二氧化碳和水,释放出较多的能量,以ATP(三磷酸腺苷)形式贮存起来,供生长、运动等生命活动之需。在无氧的情况下,葡萄糖仅仅被分解生成乳酸或乙醇,释放出的能量少得多;酿酒是无氧分解的过程。工业上,用酸或酶水解淀粉制得的葡萄糖可用做食品、制酒、制药等工业生产的原料。

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