网校为了方便广大学员有效备考2011年药士考试，特意整理了初级中药士考试辅导精华：苷的酸催化水解反应，希望这份初级中药士考试辅导能够帮助大家更好的复习，以便通过此次的考试。

　　常用的酸有盐酸、硫酸、甲酸、乙酸等，反应一般在水或稀醇溶液中进行。

　　酸催化水解的难易与苷键原子的电子密度及其空间环境有密切关系。苷元结构有利于苷键原子质子化的，易于水解。

　　（1）按苷键原子的不同，酸水解由易到难：

　　N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷

　　（因为N易接受质子，易水解，C上无共享电子对，不易质子化。）

　　（2）按苷中糖的种类不同，酸水解由易到难的顺序为：

　　①呋喃糖苷＞吡喃糖苷。

　　②酮糖苷＞醛糖苷。

　　③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷。

　　④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。

　　（3）按苷元的种类不同时：

　　①芳香苷较脂肪苷易于水解。

　　②苷元为小基团时：苷键为e键较a键易水解；苷元为大基团时：苷键为a键较e键易于水解。

　　③前述N-苷最易水解，但当N处于苷元中酰胺N或嘧啶N位置时，N-苷也难水解。

　　注意：某些苷类的苷元对酸不稳定，酸水解后不能得到真正的苷元，而是得到化学结构已经变化了的人工产物。医学教|育网|收集整理此时，应采用缓和酸水解法、酶解法或Smith降解法等。