中药/药学基础

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旋光异构体

  (1)D,L构型

  主要应用于糖类及有关化合物,以甘油醛为标准,规定右旋构型为D,左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛相同的糖称D型;反之属L型例如:

  氨基酸习惯上也用DL标记除甘氨酸无旋光性外,氨基酸碳原子的构型都是L型。

  其余化合物可以通过化学转变的方法,与标准物质相联系确定。

  (2)R,S构型

  含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时,先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列(比如a>b>c>d),然后将最小的d放在远离观察者方向,其余三个基团指向观察者,则abc顺时针为R,逆时针为S;如d指向观察者,则顺时针为S,逆时针为R在实际使用中,最常用的表示式是Fischer投影式,例如:

  称为(R)-2-氯丁烷因为Cl>C2H5>CH3>H,最小基团H在C原子上下(表示向后),处于远离观察者的方向,故命名法规定ClC2H5CH3顺时针为R又如:

  命名为(2R3R)-(+)- 酒石酸,因为C2的H在C原子左右(表示向前),处于指向观察者的方向,故按命名法规定,虽然逆时针,C2为RC3与C2亦类似。

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