黄酮类化合物的酸性强弱是执业药师《中药一》常考的知识点,为了帮助广大执业药师考生复习,小编为大家整理出如下相关内容:
考点9:黄酮类化合物的酸性强弱
酚羟基的数量和位置对黄酮类化合物酸碱性有一定的影响,以黄酮为例其酸性顺序为:7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基。
练习题
1.下列化合物中酸性最弱的是
A.2′-羟基黄酮
B.7-羟基黄酮
C.7,4′-二羟基黄酮
D.8-羟基黄酮
E.5-羟基黄酮
【答案】E
【解析】多数黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等有机溶剂中。由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同。以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基。
2.最易溶于NaHCO3碱液中的黄酮类化合物是
A.7,4′-二羟基黄酮
B.5-羟基黄酮
C.3′-羟基黄酮
D.7-羟基黄酮
E.4′-羟基黄酮
【答案】A
【解析】这道题实际上考察的是黄酮类化合物酚羟基强弱的顺序,酸性越强,越易溶于弱碱性水溶液,酸性强弱顺序如下:7,4′-二羟基>7或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基;故该题正确选型为A。
3.含不同羟基的黄酮类化合物的酸性强弱顺序是
A.7,4′-二羟基>7-羟基>5-羟基>一般酚羟基
B.7,4′-二羟基>一般酚羟基>5-羟基>7-羟基
C.7,4′-二羟基>4'-羟基>一般酚羟基>5-羟基
D.7,4′-二羟基>5-羟基>7-羟基>一般酚羟基
E.一般酚羟基>7-羟基>5-羟基>7,4′-二羟基
【答案】C
【解析】考察黄酮类化合物酸性。
黄酮类化合物因分子中多具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液。
酸性由强至弱的顺序:7,4′-二羟基>7-或4′-羟基>一般酚羟基>5-羟基。
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