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《中药化学》苯丙素类——香豆素的结构分类/理化性质/提取/实例

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为了帮助中药学职称考生了解,掌握更多知识点、考点,更好的复习备考中药学职称考试,医学教育网为大家搜集整理了《中药化学》苯丙素类——香豆素类的相关考点整理如下:

香豆素的结构与分类

定义

香豆素:是具有苯骈α -吡喃酮母核的一类天然产物的总称

环上常有-OH、-OCH3、异戊烯基等取代基

结构类型

结构类型

香豆素的理化性质

1.性状

游离的香豆素多数有较好的结晶,且大多有香味。香豆素中分子量小的有挥发性,能随水蒸气蒸馏,并能升华。

2.溶解性

游离的香豆素能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿和乙醚;香豆素苷类能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.荧光性

紫外光(365nm)照射下,香豆素类成分多显蓝色或紫色荧光

4.显色反应

(1)异羟肟酸铁反应(识别内酯)

“一枪内环”

(2)酚羟基反应

具有酚羟基的香豆素类可与三氯化铁试剂反应,绿色至墨绿色沉淀

(3)Gibb‘s反应和Emerson反应

试剂:Gibb'S——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺

Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾

条件:有游离酚羟基,且其对位无取代者——呈阳性

香豆素的提取

1.溶剂提取法

溶剂提取法

2.碱溶酸沉法

原理:

(1)具酚羟基的香豆素类溶于碱液加酸后可析出

(2)香豆素的内酯环性质,在碱液中皂化成盐而加酸后恢复成内酯析出

3.水蒸气蒸馏法

利用小分子游离香豆素的挥发性。

秦皮中的香豆素类成分

化学成分

秦皮的主要化学成分是香豆素类化合物,其中苦枥白蜡树皮含有七叶内酯、七叶苷;白蜡树树皮含有七叶内酯、秦皮素;宿柱白蜡树含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素等。香豆素类成分也是中药秦皮的主要药效物质。

记忆:战国七雄,秦为王——秦皮含七叶苷/内酯

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