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强心苷的结构分类、理化性质-药学职称冲刺考点

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强心苷的结构与分类

强心苷是生物界中存在的一类对心脏有显著生理活性的甾体苷类,是由强心苷元与糖缩合而成的一类苷。

根据C-17不饱和内酯环不同分类:

①C-17侧链为五元不饱和内酯环的为甲型强心苷元。

②C-17侧链为六元不饱和内酯环的为乙型强心苷元。

强心甾烯类

海葱甾二烯或蟾蜍甾二烯类

强心苷的组成糖

根据C2位上有无羟基可以分成α-羟基糖(2-羟基糖) 和α-去氧糖(2-去氧糖)

与苷元的连接方式

Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y, 

Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y,

Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)x

洋地黄毒糖

葡萄糖

强心苷的理化性质

1.性状

强心苷多为无定形粉末或无色结晶,具有旋光性。味苦,对黏膜有刺激性。

2.溶解性

原生苷由于所含糖基数目多且具有葡萄糖,可溶于水、醇等溶剂,次生苷亲水性减弱可溶于乙酸乙酯、含水氯仿等溶剂。

3.苷键水解反应

◆酸水解

①温和酸水解

浓度为0.02~0.05mol/L的酸。

只能使Ⅰ型强心苷水解,得到原苷元。

②强烈酸水解

Ⅱ型、Ⅲ型。常引起苷元结构的改变,失去一分子或数分子水形成脱水苷元。

◆酶水解

在含强心苷的植物中,有水解葡萄糖的酶。

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