甘油是脂肪醇,具有脂肪醇的化学活性;同时又是多元醇,是最简单的三元醇,因此,甘油的化学性质除了脂肪醇的通性外,还有多元醇的性质。具体说甘油可发生的化学反应有:与无机酸、羧酸、酸酐、酰氯等反应生成盐或酯;与醇生成醚;与环氧乙烷环氧丙烷发生加成反应生成聚醚;与碱金属单质或碱金属氢化物发生醇凎反应生成盐;与多元脂肪族羧酸或多元芳香酸发生分子间缩合反应生成聚酯。常见的甘油衍生物:
甘油脂肪酸酯
自然界中的油脂水解产物主要是甘油和长链(主要是C12-18)脂肪酸。工业上,甘油与C12-18脂肪酸反应可以生产甘油三脂肪酸酯,这不是油脂的简单轮回,其性能与油脂不同,可以应用于食品工业和化妆品工业。
甘油与一个长链脂肪族羧酸或酰氯反应可生成甘油单酯,其中的脂肪酸常为硬脂酸、油酸、软脂酸、月桂酸,比如硬脂酸单甘酯、甘油单油酸酯,这是具有自乳化作用的油性剂,具有表面活性,常用于食品工业和化妆品工业,也可以用于可水洗的润滑剂。
甘油与醋酸酐或醋酸反应生产甘油三醋酸酯,这是一种高沸点溶剂,具有水果样香气,可用于香精香料、香烟过滤嘴或醋酸纤维素的增塑剂。
甘油也可以只与一个或两个醋酸酐或醋酸反应生成相应的甘油单醋酸酯或甘油二醋酸酯。甘油单醋酸酯和甘油二醋酸酯均为溶剂,可用于某些场合的树脂溶剂。
甘油芳香族羧酸酯
甘油与苯甲酰氯反应可生成甘油三苯甲酸酯,这是一种固体的树脂增塑剂。由于甘油是三元醇,甘油也可以只与一个或两个苯甲酸或苯甲酰氯反应生成甘油单苯甲酸酯或甘油二苯甲酸酯。甘油也可以与苯甲酸或苯甲酰氯以及其他的脂肪族或芳香族羧酸生成甘油分子内混合酯。
甘油三硝酸酯
甘油三硝酸酯又称硝化甘油。将惰性气体(如氮气)通入甘油溶液中,然后加入硝酸即可制得。在炸药生产中占有重要位置。也是一种药品。
甘油还可以用作工业制肥皂的原料之一,与氢氧化钠发生皂化反应。