在水溶液中所有的强酸都被拉平到H3O+离子的强度,在一些酸性非水溶剂中,拉平作用不会发生,酸强度可达到水溶液中的10的十次方或更多倍,在这类溶剂中,常用酸度函数H0来描述酸的强度。
众所周知,纯HSO3F是一种强的给质子试剂,在该溶剂中加入Lewis酸SbF5或SbF5与SO3的混合物时能大大增加HSO3F的酸度。
HSO3F酸的质子自递平衡
HSO3F + HSO3F = [H2SO3F]+ + [FSO3]-
SbF5和SO3的加入导致平衡向右移动,从而提高了H2SO3F+的浓度,反应式为:
SbF5 + 2HSO3F ? H2SO3F+ + [SbF5(SO3F)]-
2SbF5 + 2HSO3F ? H2SO3F+ + [Sb2F10(SO3F)]-
3SO3 + SbF5 + 2HSO3F ? H2SO3F+ + [SbF5(SO3F4)]-
H2SO3F几乎能使所有的有机化合物加合质子而产生碳鎓离子,例如:
R3CH + HSO3F+ ? R3CH2+ + HSO3F ? H2↑ + R3C+ + HSO3F
这一反应中,先有H2SO3F+付出一个质子给R3CH,接着放出氢气生成碳鎓离子。