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氯乙酰理化常数

国标编号: 32119

CAS号: 75-36-5

中文名称: 乙酰氯

英文名称: acetyl chloride;ethanoyl chloride

别 名: 氯乙酰;氯(化)乙酰

分子式: C2H3ClO;CH3CClO

外观与性状: 无色发烟液体,有强烈刺激性气味

分子量: 78.50

蒸汽压: 12.1kPa/0℃

闪点:4℃

熔 点 -112℃

沸点:51℃

溶解性: 溶于丙酮、醚、乙酸

密 度: 相对密度(水=1)1.11;

相对密度:(空气=1)2.70

稳定性: 稳定

危险标记: 7(易燃液体),20(腐蚀品)

主要用途: 用于有机化合物、染料及药品的制造 制备 工业上乙酰氯可由乙烯酮与氯化氢反应,或由乙酸钠、二氧化硫与氯气反应制得。实验室中可由乙酸、乙酸钠或乙酸酐与各种氯化剂反应制得。作用 乙酰氯是重要的乙酰化试剂,酰化能力比乙酸酐强,广泛用于有机合成。乙酰氯也是羧酸发生氯化反应的催化剂,还可用于羟基或氨基的定量分析。

乙酰氯是一种重要的有机合成中间体和乙酰化试剂,酰化能力比乙酐强,广泛用于有机合成,可用于生产农药、医药、新型电镀络合剂,以及其它多种精细有机合成中间体,在医药上可用于制2,4-二氯-5-氟苯乙酮(环丙沙星的中间体)、布洛芬等。乙酰氯也是羧酸发生氯化反应的催化剂。

乙酰氯的主要工业方法是冰醋酸-三氯化磷法。常压下,过量三氯化磷缓慢加入冰醋酸中,加热升温,精馏得98%乙酰氯、副产物亚磷酸和盐酸。其反应机理较为复杂,副反应较多。

主要反应:PCl3 + 3CH3COOH→H3PO3 + 3CH3COCl

主要副反应:CH3COCl + CH3COOH →(CH3CO)O2 + HCl PCl3 + CH3COOH →CH3COOPCl2 + HCl CH3COCl + H3PO3 →P(OH)2OCOCH3 + HCl 2P(OH)2OCOCH3 CH3C(PO3H2) 2OCOCH3

上述方法存在以下缺陷:

1、由于生产过程中,投入了过量的三氯化磷,及工艺本身反应就复杂,使成品乙酰氯中杂质较多。

2、成品乙酰氯中含有少量的磷杂质,长时存放易变浑浊。

3、副产物亚磷酸中含一定羟基亚乙基二膦酸醋酸酯,外观也不好,影响了对副产亚磷酸的应用,经济效益较差。

4、将98%乙酰氯提纯至99%过程中,产生釜内残液,残液不可以循环利用,产生了三废。

5、原料单耗过高,与理论得率有一段距离;工业上投830kg冰醋酸、830kg三氯化磷,得到1000kg98%乙酰氯、440kg亚磷酸和少量副产盐酸。1000kg 98%乙酰氯工业上大约能提纯出930kg 99%乙酰氯。即投890kg冰醋酸、890kg三氯化磷可以获得1000kg 99%乙酰氯。

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