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生物碱碱性的影响因素(初级药士天然药化辅导精华)

  初级药士天然药化辅导精华——生物碱碱性的影响因素

  1.n原子的杂化方式:sp3氮大于sp2氮大于sp氮。

  2.电效应:

  诱导效应:烷基的供电子诱导效应使碱性增强;苯基、羰基、酯基、醚基、羟基、双键(含双键或氧原子的基团)的吸电子诱导效应使碱性降低。

  共轭效应:大部分共轭效应使碱性降低,其中苯胺型、酰胺型生物碱碱性降低明显,如胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱;烯胺型生物碱大部分碱性降低,个别碱性增强,如蛇根碱。

  3.空间效应:碱性降低,如叔胺碱的碱性一般弱于仲胺碱医学教|育网收集整理东莨菪碱碱性小于莨菪碱,甲基麻黄碱的碱性小于麻黄碱即是因为这个缘故。

  4.氢键效应:碱性增强,如麻黄碱的碱性小于伪麻黄碱。

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