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海洋天然产物结构类型

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已分离出的海洋天然产物,按不同的化学结构,可归纳为:萜类化合物,甾体化合物,芳香族化合物,非异戊二烯化合物,含氮化合物等。

① 萜类化合物。以异戊二烯单元头尾连接起来的化合物。有单萜(C10)、倍半萜(C15)、二萜(C20)、三萜(C30)等,多数萜含有卤素,属于有化学防御传讯作用的信息素或抗生素等。如红藻凹顶藻,是含萜的种类最多的海洋生物;从软珊瑚分离的二萜具有抗癌活性。

② 甾体化合物。从鱼类、海绵、甲壳动物、棘皮动物和海藻等海洋生物中,已分离出100多种3-羟基甾体化合物。一种生物往往可含数种甾醇。这类物质属于信息素或具有药效。例如:雌蟹在蜕皮前放出的蜕皮激素,是一种甾醇,能引诱雄蟹在旁边保护自己蜕皮,蜕皮之后,进行交尾;海星所含的皂角苷,是含硫酸基和糖的甾酮,有细胞毒性、溶血性和抗病毒等药物活性。

③ 非异戊二烯化合物。多数是在脂肪酸的生物合成或代谢过程中生成的非异戊二烯结构的一类化合物,其中有的为含炔化合物、脂肪类化合物、含硫化合物等。从官能团、分子骨架上看,它们都与陆地生物来源的该类化合物截然不同。从网翼藻、水云等的雌配子体释放出的信息素,能吸引雄性配子体进行交配。凹顶藻和柳珊瑚分别所含的脱溴海兔素和前列腺素都具有显著的药物活性。

④ 芳香族化合物。从海绵、海藻(特别是凹顶藻、松节藻、多管藻等红藻)等海洋生物中,可分离出多种溴代酚化合物。例如:从松节藻科海藻、海绵、蠕虫等分离出的三溴代酚、二联酚醚、三联酚醚等;从海绵中分离出溴代吡咯化合物等。它们都具有不同程度的抗菌活性,可作为药物。

⑤ 含氮化合物。海洋生物的次级代谢物中,有许多含氮化合物,其中有结构较简单的特殊的氨基酸。例如:从红藻分离出的海人草酸,是有效的驱蛔虫剂;从海带分离出的海带氨酸,具有降血脂和降血压的药效。还有许多海洋动物所含的结构较复杂的有毒的含氮化合物,如从河豚分离出的河豚毒素,是该生物的防御信息素。常用其研究神经系统的兴奋现象,并用它作为癌症后期缓解疼痛的药物。从沙蚕分离出的沙蚕毒素,含氮和硫,对鱼有毒,具有杀虫性能,已根据其化学结构合成出有效的稻田杀虫剂。石房蛤以膝沟藻为饵,结果,从这两者都分离出石房蛤毒素,其毒性与河豚毒素相似。从日本骏河湾的日本东方螺中分离出的骏河毒素,是一种防御传讯物质。

海洋生物代谢物的化学结构的多样性和特异性,是陆地生物所不能比拟的。通过对它们的结构及其对生物的生理行为的研究,可进一步了解海洋生物在同种之间和异种之间赖以相互依存和相互联系的化学物质基础。从这些特殊的化合物在各种生物中的分布状况,可探求生物演化的化学特征,并可作为生物化学分类的依据。为了开发利用海洋的药物资源,沿海国家先后设立了专门的研究机构,对海洋生物代谢物进行了大量的药物筛选工作,已确定了一些比较有效的抗菌、杀虫、抗肿瘤和抗癌的化合物,为制备新药物提供了新途径。

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