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肽键平面概念简述

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  肽键平面(或称酰胺平面,amide plane)

  Pauling等人对一些简单的肽及氨基酸的酰胺等进行了X线衍射分析,得出图1-2所示结构,从一个肽键的周围来看,得知:

  (1)中的C-N键长0.132nm,比相邻的N-C单键(0.147nm)短,而较一般C=N双键(0.128nm)长,可见,肽键中-C-N-键的性质介于单、双键之间,具有部分双键的性质,因而不能旋转,这就将固定在一个平面之内。

  (2) 肽键的C及N周围三个键角之和均为360°,说明都处于一个平面上,也就是说六个原子基本上同处于一个平面,这就是肽键平面。肽链中能够旋转的只有α碳原子所形成的单键,此单键的旋转决定两个肽键平面的位置关系,于是肽键平面成为肽链盘曲折叠的基本单位。

  (3) 肽键中的C-N既具有双键性质,就会有顺反不同的立体异构,已证实处于反位。

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